Итак, Олег Святославич поднял мятеж против Киева и Чернигова, требуя принадлежащий отцу черниговский княжеский стол. Тмутараканская рать братьев Святославичей была подкреплена половцами. Летописец писал позднее, что Олег привел «поганыя на Руськую землю, и пойдоста (т.е. пошел) на Всеволода с половци».
За этот союз Олега с половцами, постоянными врагами Руси, за инициативу в начавшейся распре, за последующие междоусобицы и несогласия, связанные с именем Олега Святославича, автор «Слова о полку Игореве» назвал его «Гориславичем», т.е. человеком, принесшим горе Руси. Но разве дело было в одном Олеге? Междоусобицу вели все ее участники. Олег, возможно, был среди них наиболее решительным и бескомпромиссным, но унижений и обид он, возможно, испытал больше остальных князей.
Натиск Олега был стремителен. На реке Сожице, близ Чернигова, 25 августа 1078 г. он при помощи половецкой конницы разгромил черниговское войско. Всеволод и Владимир Мономах бежали в Киев. Победители, как сказано в летописи, овладели Черниговом и «земле Русской много зла сотворили, пролили кровь христианскую».
Общая опасность сблизила недавних соперников: Изяслав с сыном Ярополком и Всеволод с Владимиром Мономахом выступили против Олега во главе рати, собранной со всех русских земель. Олег вновь бежал из Чернигова за подмогой на юг.
Братья Ярославичи осадили Чернигов. Восточные ворота города штурмовал Владимир Мономах вместе со смоленским полком. Во время штурма войска союзников подожгли Чернигов. Весь город выгорел. Осажденные заперлись в «детинце» и ждали решающего приступа. Такова была тяжелая плата не только этого, но и других русских городов за княжеские междоусобицы. В момент осады князьям донесли, что войско Олега стремительно приближается к городу.
Войска противников встретились в решающей битве 3 октября 1078 г. на Нежатиной Ниве. В упорном сражении старшие князья одолели Олега и его союзников. Но во время боя погиб великий киевский князь Изяслав, пораженный копьем в спину. Олег бежал на юг. Власть в Киеве взял единственный из оставшихся в живых Ярославичей — Всеволод. Своего старшего сына Владимира Мономаха он теперь посадил править в Чернигове — в наследственной «отчине» Олега. Отныне между двоюродными братьями завязался тугой узел вражды на всю оставшуюся жизнь.
Удивительна и драматична была судьба Олега. После поражения на Нежатиной Ниве он укрылся в Тмутаракани. Но на этот раз Олег был почти один — ни дружины, ни друзей. Родной брат Роман погиб, пытаясь доискаться своей черниговской «отчины»: его предали и убили союзники половцы. Сам Олег был схвачен в Тмутаракани хазарами и увезен в Константинополь. Только через четыре года, в 1083 г., он вернулся в родные края. За это время Олег пожил на острове Родосе, женился на знатной гречанке, сумел выкупиться из плена и вместе с женой оказался опять в Тмутаракани. Там он укрепился, снова собрал дружину, выгнал тамошних правителей. Десять лет провел Олег в Тмутаракани в качестве полноправного правителя. Но он никогда не оставлял мысли вернуть себе отцовский город Чернигов, отнятый у него Всеволодом и Владимиром Мономахом.
В 1093 г. положение на Руси резко осложнилось. В этот год умер последний из князей Ярославичей Всеволод. В последние годы жизни он резко постарел, много болел, все дела передоверил Владимиру Мономаху и окружавшим его молодым соратникам. Старые киевские бояре роптали.