Рязанская земля тянулась длинной полосой от верховьев Дона на западе до устья реки Пры, левого притока Оки, на востоке. Ее северной границей была Ока, по левому берегу которой, вплоть до устья реки Цны, лежали владения московских князей. Южная граница рязанских земель была весьма неопределенной и отходила на 100—150 км от Оки в сторону Дикого поля.
Природные условия рязанской земли были благоприятными для земледелия. Здесь имелись большие массивы плодородных земель. Реки в изобилии давали рыбу, а леса — мед диких пчел. Главной дорогой края была Ока. Ее левые притоки (Москва-река, Лопасня, Нара, Протва) связывали рязанское княжество с московскими и смоленскими землями. Ока имела и большое военно-стратегическое значение как серьезная преграда на пути степняков во внутренние районы страны. Через рязанское княжество шла торная дорога в Орду, которой пользовались все русские князья.
В домонгольский период земли в верхнем и среднем течении Оки принадлежали черниговским князьям. После выделения самостоятельного Муромо-Рязанского княжества в середине XII в. здесь стали править потомки князя Ярослава Святославича — младшего сына Святослава Ярославича Черниговского, одного из трех Ярославичей.
История Рязанского княжества в ХIV—XV вв. очень слабо освещена источниками. Однако ясно, что само географическое положение княжества ставило его под удар степняков с юга и московских князей — с севера. Укрепляя свою южную границу, московские Даниловичи в первой половине ХIV в. отняли у рязанских князей Коломну и некоторые волости по левому берегу Оки.
Распад Золотой Орды, начавшийся в середине ХIV в., выразился в фактической самостоятельности некоторых татарских «царевичей». Они захватывали целые области в Среднем Поволжье, совершали грабительские набеги на русские земли. Противодействие этому «степному пиратству» стала постоянной заботой рязанских князей. Особенно отличился на этом поприще самый известный рязанский правитель той эпохи князь Олег Иванович.
Начало вооруженной борьбы за освобождение русских земель от ордынского ига в 70-е годы ХIV в. поставило Олега Рязанского в крайне сложное положение. Его многострадальное княжество оказалось «между молотом и наковальней». Приняв сторону Москвы, он навлекал на Рязань нашествие татар; заключив союз с татарами, он не только терял свое доброе имя, но и ставил Рязань под удар московских войск. В поисках выхода Олег пытался вести гибкую политику, фактически сохраняя нейтралитет, но при этом уверяя в своей лояльности обе конфликтующие стороны. Одновременно Олег установил союзнические отношения с великим князем Литовским Ягайло.
Несмотря на все усилия Олега, его владения подверглись разгрому и от Мамая (1378), и во время нашествия Тохтамыша (1382), а затем были опустошены воеводами Дмитрия Донского. Казалось, что Рязанское княжество разорено дотла. Однако оно воскресло, как Феникс из пепла. В 1385 г. князь Олег отомстил Дмитрию Донскому. Рязанские войска неожиданным ударом захватили Коломну. Посланное на них войско во главе с Владимиром Храбрым не добилось успеха. Дело принимало плохой для Москвы оборот. И только благодаря посредничеству знаменитого игумена Сергия Радонежского Олег согласился заключить мир с Дмитрием. Залогом добрососедства стала женитьба старшего сына князя Олега на дочери Дмитрия Донского. С этого времени Рязань никогда больше не воевала с Москвой, а потомки Олега признавали себя «младшими братьями» великого князя Московского.
В 90-е годы ХIV в. князь Олег занялся борьбой с новым правителем Литвы великим князем Витовтом, который развернул наступление на русские земли.
Политическая стратегия Рязани всегда отличалась здравомыслием. Рязанские князья с середины ХIV в. присвоили себе титул «великих князей». Однако этот титул утверждал лишь безусловную власть старшего в княжеской семье. Они никогда не домогались ярлыка на великое княжение Владимирское, не стремились стать во главе объединительного движения. Само географическое положение Рязани предопределило ее историческую судьбу: самоотверженно служить передним краем обороны Руси от татар, а когда настанет время, безропотно сложить свою отцветшую независимость к ногам объединившей Русь Москвы.
После кончины князя Олега Ивановича (1402) Рязанское княжество как бы уходит в тень истории. Правившие здесь потомки Олега заняли позицию выжидательного нейтралитета в московской смуте времен Василия Темного. Крепнут династические связи Рязани с Москвой. Рано осиротевший рязанский князь Василий Иванович (1456—1483) по завещанию отца воспитывался в Москве при дворе Василия Темного. Несколько лет Рязанью управляли московские наместники. Достигнув совершеннолетия, Василий получил рязанский трон и женился на княжне Анне — любимой сестре «государя всея Руси» Ивана III.
Московское правительство долго сохраняло формальную независимость Рязанского княжества, рассматривая его как своего рода «буферную зону» в отношениях с беспокойным степным миром. И только неловкие попытки последнего рязанского князя Ивана Ивановича уйти из под тягостной опеки Москвы заставили Василия III в 1521 г. включить эти земли в состав своих владений.