В условиях низкой товарности сельского хозяйства был затруднен и рост городского населения. Решая проблему питания, горожане устраивали обширные сады и огороды при городских усадьбах. Иностранцы удивлялись большим размерам русских городов. Однако причиной тому был «деревенский» образ жизни горожан.
В структурном отношении город делился на крепость (кремль, детинец, град) и торгово-ремесленную часть — посад.
Русские города в эту эпоху носили феодальный характер. Они не имели типичного для западноевропейских городов развитого самоуправления, корпоративной организации ремесленников и купцов. Социальный состав их жителей был весьма пестрым.
Горожане находились в подчинении у князя или его наместника. Городские усадьбы феодалов пользовались широкими налоговыми льготами. Жившие там холопы и разного рода зависимые люди обслуживали своих хозяев.
Большинство средневековых русских городов представляли собой деревянные крепости с небольшим гарнизоном, предназначенные для укрытия окрестного сельского населения в случае нападения неприятеля. На этом фоне выделялись тогдашние «города-гиганты». Численность населения Новгорода в XIV—XV вв. составляла 30—40 тыс. человек. В Москве времен Дмитрия Донского было, вероятно, примерно столько же жителей. Для сравнения: население Парижа в 1300 г. достигло 200 тыс. человек, во Флоренции и Венеции насчитывалось по 100 тыс., в Милане — 75 тыс.